Фенол м.В

ОПИСАНИЕ

Фенол - при обычных условиях бесцветные кристаллы, которые, немного полежав на воздухе, приобретают розоватый оттенок. Обладает специфическим резким запахом.

Свойства
Относительная молекулярная масса - 94,11 а. е. м.
Температура плавления - 40.5 гр. C
Температура кипения - 181.7 гр. C
Плотность - 1,07 г/см³
Температура вспышки - 79 гр. C (в закрытом тигле); 85 гр. C (в открытом).

Фенол был открыт в 1834 году немецким химиком-органиком Фридлибом Рунге, обнаружившим его при перегонке каменноугольной смолы. Состав вещества был определён лишь в 1842 году Огюстем Лораном. Он же обнаружил кислотные свойства фенола, но считал его спиртом и предложил назвать фенолом.

Фенол — первый член ряда фенолов (органических веществ, в состав которых входит одна или несколько гидроксильных групп, присоединенных к углероду бензольного кольца) и типичный представитель этого класса соединений.

При взаимодействии с щелочами фенол образует соли — феноляты, с общей формулой C₆H₅OMe:
2C₆H₅OН + 2NaOH = 2C₆H₅ONa + H₂

Взаимодействие C₆H₅ONa с диметилсульфатом приводит к простому эфиру фенола — анизолу.
Реакции электрофильного замещения фенола протекают по орто- и пара-положениям. Так, нитрование фенола концентрированной азотной кислотой приводит к 2,4,6-тринитрофенолу (пикриновой кислоте), бромирование Br₂ - к 2,4,6-трибромфенолу, сульфирование - к смеси о- и п-фенолсульфокислот, алкилирование алкилгалогенидами, олефинами или спиртами в присутствии кислых катализаторов - к смеси о- и п-алкилфенолов.

Сложные эфиры образуются при нагревании фенола с хлорангидридами кислот в присутствии третичных аминов или с раствором NaOH (реакция Шоттена - Баумана).

Фенол (как и остальные фенолы) проявляет значительно большую кислотность, чем спирты и вода, однако как кислота он слабее, чем угольная и карбоновые кислоты. Фенол выделяется из растворов фенолятов угольной кислотой:
C₆H₅O^-Na⁺ + CO₂ + H₂O = C₆H₅OН + NaHCO₃

Фенол легко алкилируется при действии на феноляты галогенопроизводных, особенно в присутствии порошка меди, а также при действии на фенол алкилсульфатов, эфиров сульфокислот или диазометана:
C₆H₅ONa + C₂H₅Br = C₆H₅OC₂H₅ + NaBr

Фенол конденсируется с альдегидами:
1. при действии щелочных или кислых катализаторов на смесь фенола и какого-либо альдегида жирного ряда происходит конденсация в о- и п-положениях. Эта реакция имеет очень больше практическое значение, так как лежит в основе получения важных пластических масс (бакелиты) и лаковых основ;
2. конденсация фенолов с ароматическими альдегидами лежит в основе получения некоторых важных красителей трифенилметанового ряда.

Аналитические свойства
Для обнаружения фенола используют цветные реакции, например, с раствором FeCl₃ (фиолетовое окрашивание, исчезающее при подкислении), бромной водой (появление белого осадка); для идентификации фенола- кристаллические производные фенола, например, феноксиуксусную кислоту (t плавления 98-99°C). Количественно фенол определяют иодометрией, бромометрией или хроматографически.

Класс опасности - 2.
Фенол по степени воздействия на организм относится к высокоопасным веществам
Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе рабочей зоны - 0,3 мг/м³. Максимально разовая ПДК в атмосферном воздухе населенных мест - 0,01 мг/м³, среднесуточная - 0,003 мг/м³. ПДК в воде водоемов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования - 0,001 мг/дм³. Запах фенола – сильный и сладковатый – начинает ощущаться, если концентрация фенола в воздухе превышает 0.04 ppm (0.000004%).
При превышении ПДК возможны отравление, раздражение слизистых оболочек и ожог кожи.
Острые отравления фенолом происходят главным образом при попадании его на кожу. При общем отравлении наблюдается повышение температуры, нарушение функций нервной системы и дыхания. При хроническом отравлении - раздражение дыхательных путей, расстройство пищеварения, тошнота, слабость, кожный зуд, конъюнктивит.
Фенол кумулятивными свойствами не обладает.

Применение
Фенол - один из крупнотоннажных химических продуктов. Он широко применяется в производстве бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол; в производстве фенолформальдегидных смол; в производстве циклогексанола, используемого для получения искусственных волокон — нейлона и капрона; в производстве антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.

ПОЛУЧЕНИЕ

Существует несколько методов синтеза фенола в промышленности: кумольный, хлорные методы, на основе циклогексана, на основе толуола, сульфурационный метод.
Способ синтеза, имеющий в настоящее время промышленное значение, по которому получают большую часть производимого в мире фенола – это кумольный процесс, открытый 1942 году в Советском союзе и называемый еще методом метод Удриса — Сергеева.
Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. Метод основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной серной кислотой.

Исходное сырье - пропилен через изопропилбензол (кумол).
Основная схема:

Литература: Харлампович, Г.Д., Чиркин, Ю.В. Фенолы. М.: «Химия», 1974; Карпенко И. Чем опасен фенол — статья, www.ecoekspert.ru; Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977; Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. –М., 1981.

• Общий справочник >> Продукты оргсинтеза >> Спирты и простые эфиры
• Торговый каталог >> Продукты оргсинтеза